Anti-Periplanar

Definition / 定义

anti-periplanar（反式共平面）：有机化学中的构象术语，指两个键（或取代基）位于同一平面内，且二面角约为 180°、彼此相对（anti）的空间关系。它常用来描述 E2 消除反应中离去基与β-氢需要呈反式共平面的立体要求。（在不同语境下也可能与“periplanar/共平面”相关的构象讨论一起出现。）

Pronunciation / 发音

/ˌæntaɪˌpɛrɪˈplænər/

Examples / 例句

The reaction proceeds best when the β-hydrogen is anti-periplanar to the leaving group.
当β-氢与离去基呈反式共平面时，反应进行得最顺利。

In a Newman projection, rotating the C–C bond can place the C–H and C–Br bonds into an anti-periplanar arrangement, enabling a stereospecific E2 elimination.
在纽曼投影中，旋转 C–C 键可以让 C–H 键与 C–Br 键形成反式共平面构象，从而促成具有立体专一性的 E2 消除反应。

Etymology / 词源

该词由 anti-（“相对的、相反的”）与 periplanar 组成；peri- 源自希腊语，意为“周围/近旁”，与 planar（“平面的”）组合后表示“（近似）共平面”。合起来强调：共平面且相对（180°）的构象关系。

Related Words / 相关词

• Antiperiplanar
• Syn-Periplanar
• Periplanar
• Dihedral Angle
• Conformation
• E2 Elimination
• Newman Projection
• Stereochemistry
• Torsional Strain

Literary Works / 文学与著作例证

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves, Warren, Wothers）：在消除反应与构象分析章节中常用该术语解释 E2 的几何要求。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）：讨论反应机理与立体电子效应时提及 anti-periplanar 构象。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在消除反应与立体化学相关内容中出现该术语。
• Stereochemistry of Organic Compounds（Eliel & Wilen）：构象与二面角关系的经典参考书中会使用该类术语。
• Modern Physical Organic Chemistry（Anslyn & Dougherty）：在立体电子效应与反应选择性讨论中可见相关表述。