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Benzyne

释义 Definition

苯炔:一种高度活泼的有机反应中间体,常写作 C₆H₄,可视为“苯(benzene)失去两个相邻氢原子”形成的炔型芳香体系(aryne)。它通常不以稳定形式存在,而是在反应条件下原位生成并迅速参与加成或取代反应。(注:在不同语境下也可泛指“芳炔(aryne)”家族中的最常见成员。)

发音 Pronunciation

/ˈbɛn.zaɪn/

例句 Examples

Benzyne is too reactive to isolate under normal conditions.
苯炔在常规条件下反应性太强,通常无法分离得到。

When a strong base eliminates two substituents from an aryl halide, the reaction can proceed through a benzyne intermediate, which is then trapped by a nucleophile.
当强碱从芳基卤化物上消除两个取代基时,反应可能经由苯炔中间体进行,随后被亲核试剂捕获。

词源 Etymology

benzyne 由 **benz-**(与“苯/苯基”相关,源自 benzene)与 -yne(表示“炔”)组合而成,字面含义接近“苯的炔”。该命名反映了它在结构表示上常被描绘为芳环中含“炔样”键合特征的高能中间体,尽管其真实电子结构更适合用“芳炔(aryne)”的概念来理解。

相关词 Related Words

文献与著作 Literary / Notable Works

  • Organic Chemistry(Clayden, Greeves & Warren)——在芳香取代与芳炔机理章节讨论苯炔中间体
  • March’s Advanced Organic Chemistry(Smith & March)——系统整理苯炔(aryne)相关反应与证据
  • Advanced Organic Chemistry(Carey & Sundberg)——在反应机理与中间体部分介绍苯炔的生成与捕获
  • Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis ——在若干条目中涉及苯炔生成条件与捕获试剂
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