Electrophilic Aromatic Substitution

定义 Definition

亲电芳香取代反应：一种常见的有机反应类型，芳香环（如苯）在保持芳香性的前提下，被亲电试剂（electrophile）进攻，使环上的一个氢（或其他取代基）被新的基团取代。常见例子包括硝化、卤化、磺化、傅-克烷基化/酰基化等。

发音 Pronunciation (IPA)

/ɪˌlɛktroʊˈfɪlɪk ˌærəˈmætɪk ˌsʌbstɪˈtuːʃən/

例句 Examples

Electrophilic aromatic substitution is a key reaction in benzene chemistry.
亲电芳香取代反应是苯化学中的一种关键反应。

Because the methoxy group activates the ring, electrophilic aromatic substitution occurs faster and often gives ortho and para products.
由于甲氧基会活化芳香环，亲电芳香取代反应进行得更快，并且常常生成邻位和对位产物。

词源 Etymology

该短语由三部分构成：electrophilic（亲电的）来自 *electro-*（电）+ -philic（喜爱、亲和）；aromatic（芳香的）最初与“具有香味的化合物”相关，后在化学中专指具有芳香性（如苯环）的体系；substitution（取代）源自拉丁语 substituere，意为“替换、代替”。合起来即“由亲电试剂对芳香体系发生的取代反应”。

相关词 Related Words

• Aromatic
• Electrophile
• Nucleophile
• Substitution
• Nitration
• Halogenation
• Sulfonation
• Friedel–Crafts
• Resonance
• Sigma Complex

文献与著作中的用例 Literary Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）：在“芳香化学/亲电芳香取代”章节系统讨论机理与定位效应。
• Organic Chemistry（Paula Yurkanis Bruice）：以硝化、溴化等反应为例讲解 EAS 的速率决定步骤与σ复合物。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）：更深入综述 EAS 的机理细节、取代基效应与实验规律。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在芳香取代机理与反应性比较中频繁使用该术语。