Electrophilic Aromatic Substitution

释义 Definition

亲电芳香取代反应：有机化学中一类重要反应，指芳香环（如苯）上的氢原子被亲电试剂（electrophile）取代，同时芳香性在反应后得到恢复。常见类型包括硝化、卤代、磺化、傅-克烷基化/酰基化等。（该术语在不同语境下也可简写为 EAS。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ɪˌlɛk.troʊˈfɪl.ɪk əˈroʊ.mə.tɪk ˌsʌb.stɪˈtuː.ʃən/

例句 Examples

Electrophilic aromatic substitution is a key reaction in making many benzene derivatives.
亲电芳香取代反应是制备许多苯衍生物的一类关键反应。

In the nitration of benzene, an electrophilic aromatic substitution occurs via a resonance-stabilized intermediate and then restores aromaticity.
在苯的硝化反应中，会经历一个由共振稳定的中间体的亲电芳香取代过程，随后芳香性被重新恢复。

词源 Etymology

该术语由三部分构成：electro-（与电、电子相关）+ -philic（“喜爱……的/亲……”）→ electrophilic（亲电的，倾向接受电子）；aromatic（芳香的）源自早期对具有“芳香气味”的一类化合物的命名，后来在化学中专指具有芳香性的环状共轭体系；substitution（取代）来自拉丁语 substituere，意为“替换”。合起来即“由亲电试剂对芳香环发生的取代反应”。

相关词 Related Words

• Aromaticity
• Electrophile
• Nitration
• Halogenation
• Sulfonation
• Friedel–Crafts Reaction
• Lewis Acid
• Resonance
• Sigma Complex
• Substitution Reaction

文献与著作中的出现 Notable Works

• March’s Advanced Organic Chemistry（涉及并系统讨论芳香亲电取代机理与取代基效应）
• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）（常以 EAS 作为芳香化学核心反应讲解）
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）（详细分析机理、动力学与定向效应）
• Organic Chemistry（McMurry）（基础课程常见章节：芳香化学与 EAS）
• Organic Chemistry（Morrison & Boyd）（经典教材中对硝化、卤代、磺化等 EAS 反应有专门讲述）