Hofmann Elimination

释义 Definition

霍夫曼消除反应：一种β-消除（通常为 E2 机理），将季铵盐先转成相应的季铵氢氧化物并加热，使其消除生成烯烃与三级胺。该反应常给出反扎伊采夫（Hofmann）产物——即更少取代的烯烃为主产物（与 Zaitsev 规则常见趋势相反）。
（注：在不同底物与条件下，区域选择性可能有所变化。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈhɔːf.mən ɪˌlɪm.ɪˈneɪ.ʃən/

例句 Examples

Hofmann elimination is often used to make a less substituted alkene.
霍夫曼消除反应常用于制备取代程度较低的烯烃。

After converting the quaternary ammonium salt to its hydroxide and heating, the reaction proceeds via an E2 pathway to give the Hofmann product.
将季铵盐转为其氢氧化物并加热后，反应通常经由 E2 途径进行，生成霍夫曼（反扎伊采夫）产物。

词源 Etymology

“Hofmann”来自德国化学家 August Wilhelm von Hofmann（奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼）的姓氏；“elimination”源自拉丁语 eliminare（意为“排出、移除”）。该名称用于纪念霍夫曼在胺类与季铵盐相关反应研究中的贡献。

相关词 Related Words

• Alkene
• Beta-Elimination
• Dehydrohalogenation
• E2
• Hofmann Rearrangement
• Quaternary Ammonium Salt
• Zaitsev's Rule

文学与典籍 Literary Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）：在消除反应与区域选择性章节中讨论霍夫曼消除及其“霍夫曼产物”倾向。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）：在机理导向的消除反应部分系统比较 Zaitsev/Hofmann 取向与影响因素。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在胺与季铵盐反应、E2 消除机理相关章节中出现该术语。
• A. W. Hofmann 的 19 世纪原始论文与报告（关于季铵盐在碱性条件下分解生成烯烃与胺的研究），为该反应命名与发展奠定基础。