Methanesulfonyl Chloride

定义 Definition

甲磺酰氯（缩写常见为 MsCl）：一种常用的有机合成试剂，主要用于把醇（ROH）转化为更好的离去基（甲磺酸酯，RO–SO₂CH₃），从而便于后续取代反应或消除反应。它也可用于某些胺的磺酰化反应。（该词也常出现在“磺酰氯/磺酰化试剂”相关语境中。）

发音 Pronunciation (IPA)

/məˌθeɪn.sʌlˈfoʊnɪl klɔːˈraɪd/

例句 Examples

Methanesulfonyl chloride is used to activate alcohols in synthesis.
甲磺酰氯常用于在合成中“活化”醇类底物。

After cooling the reaction to 0 °C, we added methanesulfonyl chloride dropwise to form the mesylate, which was then displaced by a nucleophile in the next step.
将反应冷却至 0 °C 后，我们滴加甲磺酰氯生成甲磺酸酯（mesylate），随后在下一步中被亲核试剂取代。

词源 Etymology

该名称由三部分构成：methane-（甲烷/甲基来源，指 CH₃–）、sulfonyl（磺酰基，指 –SO₂– 的酰基形式）、chloride（氯化物，表示与氯相关、此处对应 –SO₂Cl）。合起来表示结构为 CH₃SO₂Cl 的“甲基取代的磺酰氯”。

相关词 Related Words

• Mesylate
• Sulfonyl Chloride
• Tosyl Chloride
• Sulfonation
• Leaving Group
• Nucleophilic Substitution
• Alcohol
• Triethylamine

文学与著作 Literary / Notable Works

• March’s Advanced Organic Chemistry（高级有机化学参考书中常在“醇的活化/磺酸酯形成”部分提及 MsCl）
• Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis（保护基与官能团转化相关章节会涉及用 MsCl 生成甲磺酸酯）
• Organic Syntheses（期刊/汇编中多种标准化合成步骤会出现 methanesulfonyl chloride 的使用）