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Walden Inversion

定义 Definition

Walden inversion(沃尔登反转/沃尔登构型反转):有机化学与立体化学术语,指手性中心在某些反应(最典型是 SN2 亲核取代反应)中发生构型反转,空间排列像“雨伞翻面”一样从一侧翻到另一侧。常用于描述 R ↔ S 的翻转(在适用条件下)。

发音 Pronunciation

/ˈwɔːldən ɪnˈvɜːrʒən/

例句 Examples

Walden inversion happens in many SN2 reactions.
沃尔登反转发生在许多 SN2 反应中。

When hydroxide attacks a chiral alkyl halide via an SN2 mechanism, the product often shows Walden inversion at the stereocenter.
当氢氧根通过 SN2 机理进攻手性卤代烷时,产物常在该手性中心表现出沃尔登反转(构型反转)。

词源 Etymology

该术语源自化学家 Paul Walden(保罗·沃尔登) 的研究(19 世纪末),他通过实验观察并总结了手性化合物在取代反应中出现的构型反转现象;“inversion”来自拉丁语词根,意为“翻转、倒置”。

相关词 Related Words

文学与名著中的用例 Literary Works

  • March’s Advanced Organic Chemistry(《马奇高等有机化学》)
  • Organic Chemistry by Clayden, Greeves & Warren(Clayden 等《有机化学》)
  • Organic Chemistry by McMurry(麦克默里《有机化学》)
  • Walden, P. (1896) 相关原始研究论文(提出并奠定“Walden inversion”概念的经典文献)
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