Wheland Intermediate

定义 Definition

Wheland intermediate（惠兰中间体）：有机化学中指芳香族亲电取代反应（EAS）过程中形成的σ-络合物/芳鎓离子（arenium ion）中间体。此中间体暂时失去芳香性，正电荷在芳环上离域；随后通过脱去一个质子恢复芳香性。也常被称为σ-complex或arenium ion。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈwiːlənd ˌɪntərˈmiːdiət/

例句 Examples

The nitration of benzene proceeds through a Wheland intermediate.
苯的硝化反应会经过一个惠兰中间体。

In electrophilic aromatic substitution, the Wheland intermediate is stabilized by resonance, and the rate often depends on how easily this σ-complex forms.
在芳香族亲电取代反应中，惠兰中间体可通过共振而得到稳定，反应速率往往取决于这种 σ-络合物形成的难易程度。

词源 Etymology

该术语来自美国化学家 George W. Wheland（乔治·W·惠兰）的名字。他在研究芳香性与反应机理时，用以描述芳香环在亲电进攻后形成的关键正离子中间体，因此此类中间体被称为 Wheland intermediate。

相关词 Related Words

• Arenium Ion
• Sigma Complex
• Electrophilic Aromatic Substitution
• Resonance
• Aromaticity
• Carbocation
• Friedel–Crafts Reaction

文学与著作中的用例 Literary Works

• March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure（常在芳香族亲电取代机理章节讨论“Wheland intermediate/σ-complex/arenium ion”）
• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren；在 EAS 章节常以“arenium ion（Wheland intermediate）”阐释机理）
• Aromaticity（George W. Wheland；与“Wheland”相关的经典著作，讨论芳香性与反应中间体的概念来源）