Wheland intermediate（也称 σ-络合物 / sigma complex 或 芳鎓离子 / arenium ion）是芳香族化合物在亲电芳香取代反应（EAS）中形成的关键反应中间体：芳环先与亲电试剂形成新的 C–E σ 键，此时芳香性暂时被破坏，正电荷通过共振在环上离域，随后再失去一个质子恢复芳香性。
/ˈweɪlənd ˌɪntərˈmiːdiət/
The Wheland intermediate forms after the electrophile attacks benzene.
亲电试剂进攻苯环之后会形成 Wheland 中间体。
In the nitration of toluene, the stability of the Wheland intermediate helps explain why the ortho and para products dominate.
在甲苯的硝化反应中，Wheland 中间体的稳定性有助于解释为什么邻位和对位产物占主导。
Wheland-Intermediate 得名于美国化学家 George W. Wheland（乔治·W·惠兰德），他在机理研究与著述中系统阐述了亲电芳香取代中该类中间体的概念；intermediate 意为“反应中间体”。该术语常用于强调：芳香环先“加成”形成 σ-络合物，再“消除”恢复芳香性。
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