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Sigma-complex

Definition / 释义

sigma-complex(σ-络合物):有机化学中指芳香环在亲电取代等反应过程中,亲电试剂与芳环形成新的 σ(单)键而得到的短寿命中间体;此时芳香性暂时被破坏,常呈正电性,也常称 arenium ion / Wheland intermediate(芳鎓离子/惠兰中间体)

Pronunciation / 发音

/ˈsɪɡmə ˈkɒmpleks/(亦可 /ˈsɪɡmə ˈkɑːmpleks/)

Examples / 例句

A sigma-complex forms when an electrophile attacks benzene.
当亲电试剂进攻苯环时,会形成一个 σ-络合物。

In electrophilic aromatic substitution, the stability of the sigma-complex strongly influences the reaction rate and regioselectivity.
在亲电芳香取代反应中,σ-络合物的稳定性会显著影响反应速率与区域选择性。

Etymology / 词源

sigma- 来自希腊字母 σ(sigma),在化学里常用来表示σ键complex 源自拉丁语 complexus(“交织、组合”)。合起来强调:该中间体的关键特征是与芳环形成了新的 σ键结合

Related Words / 相关词

Literary Works / 文学与典籍例证

  • March’s Advanced Organic Chemistry(讨论亲电芳香取代机理与 σ-络合物/惠兰中间体)
  • Organic Chemistry(Jonathan Clayden, Nick Greeves 等;在芳香取代机理章节出现相关术语)
  • Advanced Organic Chemistry(Carey & Sundberg;机理部分常用 “σ-complex/arenium ion” 表述)
  • Modern Physical Organic Chemistry(Anslyn & Dougherty;从物理有机角度讨论中间体稳定性与反应性)
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