SN2 Reaction

定义 / Definition

SN2 反应（Substitution Nucleophilic Bimolecular）是有机化学中的一种亲核取代反应机理：亲核试剂从离去基团的反面一次性进攻底物碳原子，形成过渡态并同时使离去基团离开。其反应速率通常与底物浓度和亲核试剂浓度都成正比（二级动力学），并导致产物构型发生沃尔登反转（inversion of configuration）。常见于伯卤代烃等位阻较小的底物。（SN1 是另一类常见机理。）

发音 / Pronunciation (IPA)

/ˌɛs ɛn ˈtuː riˈækʃən/

例句 / Examples

The SN2 reaction happens in one step.
SN2 反应是一步完成的。

Because the nucleophile attacks from the backside, an SN2 reaction inverts the stereochemistry at the carbon center.
由于亲核试剂从背面进攻，SN2 反应会使该碳中心的立体构型发生反转。

词源 / Etymology

“SN2”是机理命名：S 表示 substitution（取代），N 表示 nucleophilic（亲核），2 表示 bimolecular（双分子）——强调速率决定步骤中同时涉及底物与亲核试剂两种粒子。

相关词 / Related Words

• Nucleophile
• Leaving Group
• Backside Attack
• Walden Inversion
• Transition State
• Steric Hindrance
• SN1 Reaction
• E2 Reaction

文学与著作中的用例 / Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）——在亲核取代章节系统讨论 SN2 的“背面进攻”和立体化学结果。
• Organic Chemistry（John McMurry）——以卤代烃取代为例讲解 SN2 的二级动力学与影响因素。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）——更深入整理 SN2 的反应性规律、溶剂效应与过渡态特征。
• Organic Chemistry（Morrison & Boyd）——经典教材中对 SN1/SN2 的对比与实验现象总结较为常见。